就在八條房繁與芳賀高定、君島高胤、多功長朝、鹽谷由綱等宇都宮家重臣們攻滅一度橫行下野諸郡的壬生家之後，上杉政虎、八條景定也在此期間將聯軍十四萬五千餘兵分多路南下攻打北條領。

面對多路襲來、聲勢浩大，旌旗輜重綿亙百餘里的聯軍，感到恐懼和茫然的絕不只是北條氏政一個人。

他本人固然可以選擇與聯軍對抗到底，但是北條家的不少家臣和旗下國人領主此時此刻卻不願陪著他一塊玩完。

天文十九年，八月五日，繼松山城城主上田朝直、勝沼城城主三田綱秀歸降聯軍之後, 北條家旗下武藏國人領主的戶倉城城主大石定久也放棄抵抗，開城投降聯軍。

數天之後，江戶城城代之一的太田康資（遠山綱景女婿）斬了駐守在城內的北條家重臣富永直勝和遠山隼人佐（遠山綱景之子）之後，開城歸降聯軍。

太田康資是一個身高六尺以上，筋骨粗壯，能力敵三十多人的猛將。原本江戶城就是江戶太田家的領地, 更何況還是太田資高（太田道灌之孫, 太田康資之父）主動降服北條家。最後北條氏綱反而配置了家中宿老遠山綱景為城代，駐守在江戶城的二之丸, 來了個鳩佔鵲巢。

北條氏康在繼任家督之後為了加強對南武藏重鎮要地江戶城的控制，將重臣富永直勝配置到江戶城的本丸擔任城代。而太田康資這個原本的江戶城城主都降格成了城代，反而被北條氏康安排進駐在江戶城最外圍的三之丸（香月亭）駐守。

不僅如此，北條氏康還慢慢蠶食江戶太田家的領地，這就讓太田康資十分不滿。儘管江戶太田家與扇谷上杉家有過節（太田道灌被扇谷上杉家暗殺），可扇谷上杉家也沒做出鳩佔鵲巢的事情來。

太田康資見北條家在關東諸國連戰連敗，損兵折將之後，就發覺自己奪回江戶城主導權的時候到了，毫不猶豫的以召開宴會為由，誘殺了自己的義兄遠山隼人佐和監視自己的北條家重臣富永直勝。

有了南武藏猛將太田康資的加入，聯軍的士氣更加高昂。

上杉政虎和八條景定在商議過後決定，一一安堵歸降領主們的領地，南武藏、相模各地的北條家家臣、國人領主見狀，不是舉城而降, 就是棄城而逃。

這一連串大規模的叛降行動對北條家無疑是一個致命的打擊。

因為它不但極大地削弱了北條家的勢力, 而且將北條家的領地肢解得七零八落，致使淨福寺城、三崎城、玉繩城和剩下來的其他城池兵砦皆被聯軍一塊一塊地分割包圍，彼此道路阻斷, 訊息隔絕，只能各自為戰。

在這樣的形勢下，北條氏政預感那些尚未投降的城池兵砦很可能也會叛降，只是時間問題而已。可是他卻對此無能為力。

隨著聯軍的攻勢越來越猛烈，北條家的地盤也在一天天的縮小。

八月十日，淨福寺城（由井城）守將大石遠江守、大石信濃守等人無力抵擋聯軍的凌厲攻勢，只好將年歲尚幼的大石定久養子北條氏照暗殺，並舉城投降聯軍。

擔任聯軍先陣的太田資正所部三千餘軍勢在越過武藏和相模交界處的信濃坂，攻入相模國境內之後，津久井城城主內藤康行（內藤家原為扇谷上杉家家臣）在失去外援的情況下只好向聯軍開城投降。另外，津久井城所囤積的兩萬石糧草也成了聯軍的戰利品。

在各路聯軍的強大攻勢之下，津久井郡、愛甲郡、高座郡等地也先後被聯軍奪取。

身在鎌倉的足利賴康得知上杉軍勢如破竹襲來後，當即放棄鐮倉府出逃，在逃往小田原城的途中遭遇落武者狩，其首級隨後被當地領民以十五貫錢的價格賣給了聯軍。

攻入相模之後的太田資正更是率部一舉擊潰了前來抵禦聯軍侵攻的松田盛秀部兩千餘軍勢，隨後趁勝攻至小田原城外，一路上還焚燬了小田原城周邊的所有神社、寺廟、民居。

得知此事後的北條氏政一怒之下將太田資正嫡子太田氏資斬首示眾, 勒令妹妹長林院出家為尼。

而此時, 今川義元才為北條家送來了五百挺鐵炮和一千餘援軍，協助北條家防禦小田原城。武田晴信則是送來了一千張弓、一百挺鐵炮以及五百餘援軍進入小田原城協防。

八月十五日，上杉政虎、八條景定於相模高麗寺山設下本陣，並且排程聯軍將小田原城團團包圍起來，並發起了第一波攻擊。

但是聯軍在攻打小田原城的蓮池門之際，被以逸待勞的北條軍用大量弓矢、鐵炮、滾木礌石殺傷，因此損失慘重，無法攻破小田原城外圍的總構。

之後，聯軍各部更是不分晝夜地從四面猛攻，付出了重大傷亡，但是一連打了十多天，小田原城還是巋然不動。

聯軍各部也是筋疲力盡，以太田城城主佐竹義昭、小田城城主小田氏治等人為首的常陸大名紛紛請求上杉政虎、八條景定就此退兵停戰，解除對小田原城的圍困。

就連越後上杉家重臣中條藤資、色部勝長等人也以“小田原城易守難攻，我軍深入敵後，恐有變，應儘早收兵”為由，接連勸說上杉政虎和八條景定。

可對攻取相模全境志在必得的八條景定，則是堅決不同意參陣諸將退兵停戰的請求。他立即告知參陣諸將：“我等大舉攻入坂東腹地，自應攻落小田原城，此乃一勞永逸之舉。而今坂東諸國皆已望風歸降，小田原城只不過是一座孤城而已，不可能堅持太久，眼看馬上就要成功，豈能棄之而去？”

隨後，八條景定就派遣使者傳令聯軍各部：“小田原城一天未破，師必不還，膽敢言班師者——斬！”

如此一來，參陣的聯軍諸將只好收聲，可還是有人對此不服，偷偷向身在河越城沒有隨大軍南下的上杉憲政、足利藤氏進言，讓他們出面來勸說上杉政虎和八條景定。

幾天之後，留守在河越城的上杉憲政、足利藤氏就派遣使者致信上杉政虎和八條景定，意思就是讓他們儘快撤兵。

八條景定就立刻回信上杉憲政和足利藤氏，堅持認為小田原城必可攻落。

為了加強說服力，八條景定特意派遣此次隨同出陣的原山內上杉家重臣長野業正帶著回信前往河越城，向上杉憲政和足利藤氏當面分析眼下相模的形勢，並且報告前線的戰況。

長野業正進入河越城之後，就稟報上杉憲政和足利藤氏：“伊勢家原來所佔的領地雖然不小，但是上下離心離德，且如今大部都已歸降，號令所行，唯小田原城一城而已！伊勢家上下皆智竭力窮，朝夕之間即可攻克；倘若退兵停戰，賊勢復振，一旦各地敵軍再度聯合，其後必定更難對付！”

上杉憲政和足利藤氏聽完長野業正的進言後，再也不提撤兵一事了。

上下既已取得一致，攻克小田原城也就只是時間問題了。為了避免更多的傷亡，八條景定還讓先前主動歸降聯軍的太田康資、內藤康行等人給固守在小田原城內的北條氏康、北條氏政等人寫勸降信，對他們曉以利害、分析禍福。

可北條氏政在收到勸降信後卻不予理會，仍然意圖負隅頑抗，準備與聯軍血戰到底。

因為北條氏政眼下還存有一線希望，那就是來自西面今川家和武田家的援軍。

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可是，從幾個月前今川義元和武田晴信就已經答應要出兵援救，如今幾個月的時間都過去了，今川義元和武田晴信都在哪裡呢？

今川義元和武田晴信都還待在他們的本據裡面，這幾個多月來，他們不約而同地一直按兵不動，都在坐山觀虎鬥。

救當然要救，但必須考慮什麼時候才能救，今川義元和武田晴信都打算拿捏一個最恰當的火候。這個火候就是在北條家和聯軍打得兩敗俱傷而小田原城將陷未陷之際。

只有在北條家、聯軍兩方的有生力量都被最大限度地耗盡之後，今川義元和武田晴信才會乘虛而入，後發制人，一舉進佔關東諸國，坐收漁翁之利！