也就在八條景定於金山城外坐等由良成繁開城投降的同時，平井城城主甘糟景持率一千餘軍勢突襲正駐紮在西上野稻含山上的小幡憲重，打得小幡憲重一個措手不及。

在一番混戰中，小幡憲重與其子小幡信實（小幡信真）因寡不敵眾，先後被上杉軍所討取。

武田晴信利用上野浪人眾襲擾上野國的計劃宣告失敗。從此以後，上杉領與武田領之間再也沒有了任何緩衝地區。

其實，由良成繁也是在行緩兵之計，他正打算在城內挖地道逃出上野，於是就是假借投降拖住八條軍的攻勢，暗地裡則是加緊進度進行土工作業，故而遲遲不肯動身。

然而，由良成繁的這個計劃很快就被其家中重臣林高次（由良家四家老之一）、大澤政真等人得知，他們立即縋城前往八條軍中告發了。

如此一來，景定就沒有理由繼續等下去，決定馬上攻城，以絕後患，並邀請上野諸將派遣代表前來隨軍觀戰。景定的這個用意再明顯不過了，要以八條軍東國無敵的軍威去震懾上野諸將，使他們不敢再心懷貳心。

兩天後，景定就在金山山腳下督促各路軍勢四面八方攻打金山城。在林高瑞（林高次養子）、大澤政光（大澤政貞之子）等人的策應下，本莊繁長帶著十餘名足輕率先攻入了城內，並且破壞了金山城三之丸的箭櫓，三之丸因此而陷落。隨後，本莊繁長還不顧生死奮勇攀梯羊攻二之丸，但因羊攻不利，被守軍打落下去，剛好梯子上垂著一段繩子，他就眼疾手快的拽住繩子，再度從梯子攀上二之丸。

在山下的景定看得是清清楚楚，大受感動，並對著身旁的八條景資、五味高重等家臣發出感嘆：“本莊彌次郎年歲尚幼就如此驍勇善戰，與之相對的已故御隱居殿之長子龍若丸殿，身為武家名門之後，若是有本莊彌次郎一半的勇勐，也不至於死於非命了。”

也就在此刻，由良軍在困境之中打算實施一次斬首行動，從而迫使圍攻金山城的兩萬餘大軍撤走。

由良成繁的正室赤井輝子總算抓到了一個機會——八條景定已至三之丸，就坐在大手門邊的一塊空地上！

赤井輝子躲在二之丸的一處長屋之中，拈弓搭箭，瞄準著景定的脖子，奮力射去！

接近了！只見這支冷箭在正中景定······所坐馬紮前幾步遠的地上。此時護衛在景定身邊的左控鶴軍武士們震驚不已，匆忙裡裡外外圍了景定三層。

“主公，二之丸尚未被攻落，還是暫避鋒芒，若是您遭遇不測的話，那我等宿衛之人盡數切腹自盡也難辭其咎啊！”八條景資這下開始慌了，若不是其父八條宗信是原筆頭家老八條春綱的外孫，自己最後能繼承的也就只有數千石的領地，更不會接替內山滿久掌管景定的宿衛。

可景定卻絲毫不慌，反而異常鎮定的對八條景資、五味高重等家臣說道：“若是能一箭射殺本家這個七州太守，由良家豈不是可橫行於天下六十六州？”

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之後，景定更是做出了一件挑釁十足的事情來——讓護衛在身旁的武士將自己的馬紮搬到之前那支冷箭的位置上，主動充當活靶子，使得周圍觀戰的上野諸將以及護衛的左控鶴軍武士們看得冷汗直冒。

而赤井輝子對此也毫不客氣，立即再次瞄準著景定的脖子，又發一箭。結果，第二支冷箭應聲落下，距離景定所在的位置僅有兩步之遠，仍然沒中。

景定見此不禁仰天大笑，從馬紮上起身便對著身旁的八條景資下令道：“令真田彈正忠、太田左衛門尉、片倉壹岐守等部加入對二之丸的攻勢，三天之內，務必拿下二之丸與本丸！”

“遵命！”八條景資隨即派遣麾下的武士火速前往城外傳令。

身在二之丸的赤井輝子見自己兩發未中後，氣憤地扔到了弓失，不禁長嘆了一聲：“果然是神佛不願庇佑由良家啊！”

由於八條軍久攻二之丸不克，景定便想到了一個天朝攻城的土辦法，下令徵發周邊領民一萬餘人，趕至數萬個布袋，袋中裝滿土，堆到城牆邊上，築起魚梁大道，寬十五步，最高處要比二之丸的城牆還要高出一些。不僅如此，他還下令集中軍中所有鐵炮足輕、弓足輕輪番對城頭上的守軍進行火力壓制。

如此一來，確實令金山城的守軍難以招架。堆土平城，野蠻之極，質樸至極。

但是，越是質樸的辦法越是難以破解，金山城的守軍也只能眼睜睜的看著八條軍源源不斷地從魚梁大道上如同潮水一般湧入二之丸中，又有大量鐵炮足輕和弓足輕進行火力壓制，使得守軍根本抬不起頭來，防禦更是越來越難，破城也只是時間問題了。

兩天後，在八條軍晝夜不斷的勐攻之下，金山城二之丸陷落，自守將橫瀨勘九郎、橫瀨常陸介、橫瀨彌十郎、橫瀨掃部等人以下五百餘人皆被討取，僅剩下本丸還在苦苦支撐著。

然而，在這本丸的壕溝之外，八條軍的竹雀紋旗、洪武通寶旗林立，獵獵翻飛。在金山城守軍的眼中，那些聳立於熙熙攘攘的八條軍身後的武尊山、根本山、赤雪山等群山，宛如指向黃泉路上的路標一般，凝重而又悽美。

得知二之丸陷落，家中大量一門親族眾被討取後，由良成繁急火攻心，口吐鮮血，不久之後就不省人事了。而此時的本丸中僅剩下的三百餘名守軍已經快要支撐不下去了，若是繼續抵抗下去，那就要人吃人了。

為此，赤井輝子作為由良成繁的正室，不得不為由良家和剩餘守軍的未來而考慮，便主動站了出來，讓由良家四家老之一的野內成嚴作為由良成繁的名代出使八條軍本陣，希望八條景定能饒恕剩餘的城兵，保全他們的生命。

“投降？若是由良刑部大輔言而有信的話，我軍也就不用晝夜不息的攻城了！”八條景資看著面前兩鬢斑白的野內成嚴，氣就不打一處來。

“就是！不能輕易饒恕由良家！”八條景資話音剛落，八條家的諸將紛紛附和道。

“還望八條令公恕罪，並非我主由良刑部大輔殿不願開城投降，只是家中的一門重臣握有城中兵權，我主由良刑部大輔殿也是不得已而為之啊！”野內成嚴為了由良家的家名存續，只能打算將罪名全扣在已經被八條軍討取的一門重臣身上。

“不知向本家連發兩支冷箭之人是否還存活著？讓其前來此處，本家還真想見一見，從未聽聞由良家中竟有如此人物。”景定雖然先前收服了下野弓術達人鯰瀨實光，不知是否能出其右。

“罪臣這就返回本丸將此人尋出，並送至八條令公的本陣之中。”野內成嚴也不敢耽擱，立即返回本丸的由良成繁寢殿之中，將此事告知赤井輝子。